剧中的两个主角——蕾妮和扎克在洛杉矶的一所高中，个性宅女（瑞切尔·蕾·库克饰）绝对不是一个受欢迎的典型。蕾妮年幼丧母，与身为技工的父亲（凯文·波拉克饰）和年幼的弟弟（基南·卡尔金饰）相依为命，本应快乐无忧的童年生活被家务和打工所替代，使她养成了闲人莫近、特立独行的作风。她是个相当有艺术细胞的才女，但却是个偏爱另类题材的怪胎，而且还经常参加小众的行为艺术剧团表演。而她非主流的打扮就如同是另外一个世界的人，永远也引不起别人的注意。注定在同学眼里永远是孤独者的她，命运却因为毕业前的一件事而改变。扎克妹妹帮助蕾妮化妆出身富贵之家、全年组成绩第四的优等生、校足球队的明星队长兼学生会主席的（小弗雷迪·普林兹饰）是所有同学崇拜的偶像，也是所有女生的梦中情人。可是他的性感女友——傲慢肤浅的大众情人泰勒（乔迪·琳·欧基菲饰）却在去佛罗里达春假旅游回来后把他甩掉，投向一个过气的真人秀痞子演员（马修·里兰德饰）的怀抱。事情传开后，为了挽回他校园王子的名声，扎克假装对分手毫不在乎，声称泰勒是借了他的人气才成为最受欢迎的女生，并和他的死党迪恩（保罗·沃克饰）打赌：他可以在六个礼拜内将校内随意选出的任何一个女孩塑造成大家公认的校花，并让她夺得毕业舞会王后的头衔。有意让扎克出丑的迪恩随即选定了又怪又土、被誉为“吓人且无法接近”的蕾妮，而扎克不得不硬着头皮接受了这个有些棘手的“任务”。换妆后的女主角自认情圣的扎克本以为凭借自己的魅力可以轻易泡上任何女孩，然而他大大低估了蕾妮，一上来就吃了闭门羹。正在一筹莫展之时，蕾妮在学校唯一的挚友（埃尔登·汉森饰）伸出援手，让扎克利用蕾妮到剧团演出的机会一同前往并展现了自己在行为艺术方面的潜力和“兴趣”。在剧场，对扎克没什么好感的蕾妮有意让他出丑，故意安排剧团将他叫上台表演。毫无防备的扎克却随机应变，临场发挥了一套“踢沙包”表演赢得了大家的赞许，同时让蕾妮对他刮目相看，两人也开始交往。随着对蕾妮更加了解，扎克逐渐发现她丑小鸭般的外表下所掩盖的其实是美貌气质和不落俗套的品性。与扎克交往也使得蕾妮逐渐向他人主动敞开心扉。泰勒与蕾妮——两个候选人间的对峙为了不让蕾妮用“家务”的借口推辞参加友人的家中派对，扎克不惜动用职权驱使校足球队的替补队员帮她打扫房间，并鼓动自己的妹妹（安娜·帕奎因饰）出面为她改善外形。在扎克妹妹的帮助下，换妆后的蕾妮焕然一新变成了让全场惊艳的美人，但却因此招来了泰勒的妒忌和敌意。同时蕾妮在学校的人气也与日俱增，被提名成为毕业舞会王后的黑马候选人。不知不觉间，扎克逐渐动了真心爱上了这个女孩，但是之前的赌注却让他在蕾妮面前感到心中有愧，而不敢跨雷池一步。舞会上的无冕王后然而私下妒恨扎克的迪恩却不会坐视不管，他故意当着蕾妮的面泄露出了赌注的细节。深感受到背叛和欺骗的蕾妮愤而离去，扎克有口难辩，只好在舞会之夜让自己妹妹作为伴侣赴宴。刚刚被痞子甩掉的泰勒也借机对外表示她和扎克已经复好，以便多拉选票。心怀不轨的迪恩则假装好人亲自上门邀请蕾妮做他的舞会伴侣，本来已经心灰意冷的蕾妮在父亲的劝说下勉强答应一同前往。在毕业舞会王后的选举上，蕾妮以微弱差距虽败犹荣输给了泰勒，迪恩借机将她带走，意图骗到酒店开房非礼。但是警惕性一向很高的蕾妮很快就察觉并脱了身，跑回家碰上追出来的扎克，在他忏悔和坦白真心后两人尽释前嫌和好。虽然扎克输掉了赌注，但是得到了真爱。不过愿赌服输，他必须在毕业典礼上裸奔。
