Josie Geller（Drew Barrymore饰）已经25岁了，从没有交过男朋友，也没有真正吻过，她经常像念诗一样对同伴说：“我不想随便去吻什么人，如果吻了，你会知道整个世界就剩下你们俩，那么多年你一直在等他。”然而，真实是这样的：她挺胖的，她又只喜欢帅哥，她的整个中学一直到职场都是个Loser（失败者）。Josie在《芝加哥太阳时报》任职，是个颇受好评的文案编辑，但她的愿望是成为记者。一天，因为报社要炒新闻，所以老板就指派最像高中生的 Josie去混入高中校园中，做一个“现在青少年言行”的专题报导。电影海报就这样，Josie“想当记者”的愿望实现了！但是接踵而来的是Josie必须面对她以前曾经历的“悲惨”的高中岁月：既丑又常被人捉弄，简直是一只极不讨好的丑小鸭。但是为了做好这个专题报导，Josie这个自觉“个性古怪”的女子，必须重新打扮自己，假扮成酷炫的新新人类，重回她的高中母校，混入校内最酷的小团体中，以期能做出一篇实又精彩的报导。但是，尽管Josie用尽各种方法，却依然无法得到最酷的小团体的青睐，而使得自己所能报导出来的“现在青年言行”太过保守，所以引起了老板的不满而向裘西下达最后通牒，如果Josie再表现如此得“菜”，那就可以卷铺盖走人！在这种紧急的情况下，Josie该怎么办？与此此时，Josie也和文学老师对上“眼”了，她是否能得到她一直所深深向往的深情之吻呢？
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